Ограничивает с востока старейшую часть Пятигорска. Ориентирована в направлении север-юг, с небольшим отклонением на юго-восток - северо-запад. Ограничена с севера улицей Лермонтова, с юга – улицей Красноармейской, выход на которую перекрывает жилой дом, построенный во второй половине ХХ столетия. Пересекает улицы Буачидзе и Анисимова. Ранее называлась улицей Крайней. В предвоенные годы улица Крайняя получила имя Чкалова – в честь замечательного летчика, Героя Советского Союза В. П. Чкалова. Скорее всего, переименование произошло вскоре его трагической гибели в авиационной катастрофе, случившейся 15 декабря 1938 года.
Валерий Павлович Чкалов (1904 - 1938) - летчик-испытатель, комбриг (1938), Герой Советского Союза (1936). Разработал ряд новых фигур высшего пилотажа. В 1936 – 1937 гг. совершил беспосадочные полеты Москва – о. Удд (Дальний Восток) и Москва – Северный полюс – Ванкувер (США) с Г. Байдуковым и А. Беляковым. Погиб при испытании нового истребителя.
Первоначально была образована тыльной стороной кварталов, возникавших
вдоль улицы Большой Средней (ныне Карла Маркса) и Нижнего переулка
(ныне улица Красноармейская). Долгое время имела лишь одну, западную,
сторону, состоявшую всего из трех кварталов, на которую выходили
боковые стороны жилых усадеб и участка, занимаемого Строительной
комиссией – на углу со Средним переулком (ныне улица Анисимова).
Единственная усадьба, фасадной стороной выходившая на улицу, получившую
название Крайней и, более того, далеко выступавшая за линию остальных
усадеб, принадлежала подполковнику Мурныкину. В истории Пятигорска он
получил известность как содержатель извозчичьей биржи, а также жалобой,
которую подали его дворовые люди, недовольные жестким обращением с
ними.
К середине XIX века строения появились и на восточной стороне улицы,
примыкающей к западной оконечности Внутреннего хребта. Это сказалось на
планировке улицы, стороны которой и ранее, и сейчас не составляют двух
параллельных прямых линий. В верхнем конце улицу перегородили строения,
где помещались казармы арестантской роты и острог. Позднее эти строения
были известны как городская тюрьма, убранная уже в ХХ столетии.
Кроме Строительной комиссии и тюрьмы на улице Крайней имелось еще одно
общественное здание – Лечебница Благотворительного общества,
построенная во второй половине столетия. Старожилы Пятигорска
утверждают, что в августе 1919 года в одном из ее зданий проходили
заседания военно-полевого суда над Г. Анджиевским, который был
приговорен к повешению.
После революции основное здание Лечебницы, стоявшее в глубине двора на
склоне Внутреннего хребта, было превращено в жилой дом, а выходившее на
улицу передано Кожно-венерологическому диспансеру. С 1964 года в этом
здании размещался пансионат Курортной поликлиники «Мать и дитя».
В период, когда Пятигорск являлся центром Северо-Кавказского края, на
высокой точке Внутреннего хребта началось строительство здания для
краевой метеослужбы. К 1936 году оно было готово, но скорый переезд
краевого центра в город Ставрополь (тогда Ворошиловск) вынудил
размещать там лишь отдельные подразделения этой службы. Одно из них –
Гидрологический отдел – находится в этом здании и ныне, хотя
большинство помещений превращено в квартиры. Несмотря на
территориальную оторванность здания от соседних домов, оно числится по
улице Чкалова и подъезд к нему производится именно оттуда.
К настоящему времени большинство зданий в верхней части улицы либо
разрушены при строительстве санаториев «Дон» и «Тарханы», либо стали их
корпусами. Строительство жилого дома, перекрывшего выход на улицу
Красноармейскую, а также крутизна проезжей части улицы значительно
снизили транспортное значение улицы Чкалова. Она служит ныне лишь для
подъезда к немногочисленным жилым домам и учреждениям, еще оставшимся в
этом тихом и полузаброшенном уголке Пятигорска.