Одна из основных улиц широтного направления, пересекающая всю центральную часть города. Ориентирована в направлении восток-запад. С востока ограничена улицей Дзержинского, с запада – Привокзальной площадью. Пересекает улицу Крайнего, проспекты Калинина, 40 лет Октября, Малыгина, Горького. До 1922 года называлась Эмировской, раньше Шоссейной.
Возникновение улицы относится к середине XIX века. Ее появление предполагалось планом Пятигорска, составленным Джузеппе Бернардацци еще в 1832 году, но фактически она начала застраиваться немного позднее. Основное влияние на ее развитие оказали два фактора – перенос городского рынка и устройство нового шоссе в Ессентуки , Кисловодск вместо проходившего ранее по долине реки Подкумок. Вдоль этого шоссе и вблизи образующейся рыночной площади пятигорские жители, в первую очередь торговые люди, начали строить свои дома, примыкавшие тыльной стороной к усадьбам главного проспекта. Улица Шоссейная – таково было ее первое название – росла к западу параллельно с ним.
В 50-х годах Х1Х века уже были застроены обе стороны квартала, расположенного западнее рыночной площади. В 80-х годах улица «перешагнула» Ермоловский проспект (ныне проспект Калинина) и приблизилась к шоссе, ведущему из Минеральных Вод, послужившему основой для Воронцовского проспекта (ныне проспект 40 лет Октября). На пересечении Шоссейной улицы с этой магистралью была построена Почтовая станция, куда прибывали дилижансы, привозившие в Пятигорск пассажиров железнодорожной линии Ростов – Владикавказ. Полностью, вплоть до Привокзальной площади, именовавшейся тогда Ярмарочной, Шоссейная улица была застроена к началу ХХ века.
В это время к небольшим, одноэтажным домам здесь добавляются двух- и даже трехэтажные здания, крупнейшим из которых стала гостиница купца В. Сеферова на пересечении с улицей Базарной (ныне на этом месте высится Деловой центр). Сеферов имел на этой же улице и другие дома. В одном из них (современный адрес Октябрьская, 39) снимала квартиру семья священника Александра Цаликова, большим другом которого был просветитель осетинского народа, поэт, писатель, публицист, художник Коста Хетагуров. Во время своего пребывания в Пятигорске он постоянно бывал в семье Цаликовых и некоторое время даже жил по соседству в доме того же хозяина.
Священник. В наказание за прогрессивную деятельность переведен из Владикавказа в Пятигорск, где служил законоучителем Евдокимовской женской гимназии и в церкви при богадельне Зипалова.
Дочь священника А.И. Цаликова, учительница, содержала частную школу. Ей посвящены стихотворения Хетагурова, она адресат многих его писем. Похоронена в Пятигорске, на ее могиле стоит памятник работы скульптора В.В. Козлова.
Дочь священника А.И. Цаликова, приятельница К. Хетагурова, адресат его писем. Сохранила эпистолярное наследие Коста и портрет сестры Анны его работы. Ей принадлежат воспоминания о Коста.
Дочь священника А.И. Цаликова, учительница, приятельница К. Хетагурова, адресат многих его писем.
Из других знаменитых жильцов этой улицы следует назвать поэта В. Хлебникова, который в 1920 году некоторое время жил в доме, нынешний адрес которого Октябрьская, 50. Один из домов Сеферова занял под свою резиденцию эмир Бухарский Сеид Абдулла-хан. В честь него Шоссейную улицу переименовали в Эмировскую.
В 1899 году часть территории Александровской площади, мимо которой шла улица, заняли под сквер, получивший название Пушкинского. Имелись на улице и здания общественного назначения. Это, прежде всего, уже упоминавшаяся Почтовая станция, а также аптека – первоначально она располагалась в небольшом домике посередине квартала между Базарной улицей и Ермоловским проспектом, а позже – в большом здании на углу Базарной улицы, там, где находится и сегодня. В одном из домов усадьбы, стоявшей на пересечении с Ермоловским проспектом, действовала первая в городе типография контрагента (арендатора курортов) А.М. Байкова. В середине квартала между Емануелевским и Вельяминовским проспектами (ныне проспекты Малыгина и Горького) расположилась Мещанская управа, при которой действовало Мещанское училище. В жилом доме на пересечении с Ермоловским проспектом в течение нескольких лет существовала греческая национальная школа. В 1907 году на рыночной площади вырос величественный комплекс торговых предприятий, центром которого стал Крытый рынок.
После революции Эмировская улица была переименована в Октябрьскую, но свой прежний вид сохраняла до середины столетия. Заметными новостройками стали в 30-е годы Молочный завод на углу проспекта Малыгина (сегодня это реконструированное и модернизированное здание занимает Протезное предприятие) и многоквартирный жилой дом, выросший на месте бывшей Почтовой станции. Разрушенное в период оккупации, в послевоенные годы оно было заменено комплексом жилых домов для работников урановых разработок под Бештау. Старинное здание с башенкой напротив передали после войны Пятигорскому педагогическому институту – там разместились некоторые его факультеты. Сегодня это один из корпусов Пятигорского государственного технологического университета. А для педагогического института было построено в 70-е годы просторное многоэтажное здание, где сегодня располагается один из корпусов Пятигорского государственного лингвистического университета.
В 50-х годах началась реконструкция рыночной площади. На месте Старогостинных рядов и небольших лавочек был разбит красивый сквер, посредине которого вырос широкоформатный кинотеатр «Космос». В разных местах улицы за полвека были построены многоквартирные жилые дома. Транспортное значение улицы снизилось в результате реконструкции проспекта Калинина – его разделительная полоса не позволяет проехать всю улицу из конца в конец.
В 80-е годы масштабные реконструкционные работы начались на южной стороне улицы. Напротив рынка, вместо развалин бывшей гостиницы Сеферова и ветхих одноэтажных домиков, появились каркасы двух больших зданий, ставших «долгостроем». Но все же к началу нового столетия одно из них было достроено (Деловой центр), работы на втором продолжаются. В кварталах, примыкающих к рынку, появилось еще несколько зданий современной архитектуры, целиком или частично занятых торговыми предприятиями.
Будучи долгое время перекрытой из-за строительства Делового центра, улица Октябрьская ныне вновь служит транспортной магистралью для западного и восточного районов центральной части Пятигорска.
Ильин, В. Молодость старой улицы. Следы истории живой / В. Ильин //Кавказская здравница. – 1967. – 8 апреля.
Коста Хетагуров в Пятигорске: библиографический указатель литературы /сост. Е.Б. Польская, Н.К. Шахназарова. – Пятигорск, 1980.